Lester Sterling ha imparato il proprio strumento nella scuola Alpha Boys, come molti musicisti giamaicani della sua generazione. Originariamente nasce come trombettista ma è prevalentemente conosciuto come musicista di sassofono alto. È stato membro della Band Militare della Giamaica negli anni ’50 e ha suonato la tromba nella Val Bennett’s band nel 1957. Alla fine degli anni Cinquanta e agli inizi degli anni ’60, Sterling ha suonato regolarmente come turnista nelle session di studio, insieme alla maggior parte dei futuri membri della band The Skatalites, dando un apporto fondamentale allo sviluppo dello ska e del rocksteady. Sterling è, infatti, un membro fondatore degli The Skatalites, con cui ha suonato il sassofono alto. Dopo gli Skatalites, che nella formazione originale si sono sciolti nel 1965, Sterling ha suonato con Byron Lee & the Dragonaires e ha registrato parecchi singoli per il produttore londinese “Sir” Clancy Collins. Il suo album di debutto, Bangarang, è stato pubblicato dalla Pama Records nel 1969. Sterling si riunì agli Skatalites quando si riformarono nel 1975. La band ha variato molto la propria line-up da allora e Sterling è l’unico membro fondatore ancora con la band. Sterling è stato insignito della onorificenza “Order of Distinction” nel 1998 in riconoscimento del suo contributo alla musica giamaicana.
