Forse l’ex Wailer più famoso, Peter Tosh ha co-fondato la band e ha contribuito alla conduzione con la sua chitarra e le sue capacità di compositore durante i loro primi anni. Il suo desiderio di una carriera da solista e un rapporto teso con Bob Marley lo costrinsero a lasciare la band nel 1973, e nel 1976, il suo album solista “Legalize It” – con la sua iconica copertina in cui Tosh prendeva ispirazione mentre si trovava in un campo di ganja. – divenne un successo internazionale, vendendo alla fine 1,5 milioni di copie negli Stati Uniti.
Tosh ha continuato la sua carriera da solista anche dopo la morte di Marley, firmando con l’etichetta dei Rolling Stones e ottenendo un paio di singoli nella Hot 100 (incluso “Don’t Look Back”, un duetto con Mick Jagger) – ma mentre era in sul punto di sfondare verso la vera celebrità negli Stati Uniti, lo colpì la tragedia.
Nel settembre 1987, Dennis Lobban, ospite di Tosh, tornò a casa del musicista con un gruppo di amici dopo aver litigato con la ragazza di Tosh. In seguito affermò che in realtà non aveva pianificato di fare del male a Tosh, ma la situazione andò di traverso, scoppiarono degli spari e quando il fumo si diradò, Tosh e altri due furono trovati feriti a morte. Lobban fu arrestato e condannato a morte, anche se la sua pena fu commutata in ergastolo nel 1995. Pochi mesi dopo la sua morte, nel marzo 1988, Tosh ricevette un Grammy postumo quale migliore registrazione reggae per il suo ultimo album, “No Nuclear War”.
